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Durante o verão de 1987, a única coisa que importa para o problemático Gio Fortunato (Spencer Boldman) é participar de rachas, fazer roubos e sair com muitas garotas. Filho de imigrantes italianos, ele almeja coisas diferentes daquilo que os pais sonham para ele: arrumar uma esposa e um trabalho digno. Apesar disso, o cenário muda quando Gio conhece Jessica (Emily Ratajkowski), uma menina rica e de personalidade forte que promete abalar o seu mundo.