Composta e
coproduzida com Stephen Bray, “True Blue” é uma homenagem completa ao pop dos
grupos femininos dos anos 60. Pense em The Ronettes, The Supremes e The Dixie
Cups, mas com a marca inconfundível de Madonna. A faixa embala com harmonias
doo-wop, uma linha de baixo vibrante e uma progressão de acordes clássica
I–vi–IV–V que grita sucesso radiofônico da época.
O
videoclipe oficial, dirigido por James Foley, abraçou completamente a estética
retrô. Madonna e suas backing vocals aparecem em uma lanchonete no estilo dos
anos 50, vestidas com tons de azul, calças cropped e rabos de cavalo. É
divertido, colorido e totalmente em sintonia com a sonoridade nostálgica da
música.
Havia também um segundo vídeo, criado através do concurso "Make My Video" da MTV — que apresentava uma história de romance adolescente em tons sépia. Mas é a versão do restaurante que a maioria dos fãs se lembra.